从
劳动者层面
看，社保落地模式的选择存在两难困境：
如果不缴纳职工社保，外卖骑手退休后缺乏保障或保障水平较低。例如退休后依靠城乡居民养老保险，待遇水平仅为职工养老金的1/3至1/5（如佛山市职工养老金最低1300元/月，居民养老金仅361元/月），难以满足基本生活需求。
但如果强制缴纳职工社保，要么平台企业人力成本飙升40%导致其减少就业岗位，收缩业务，使部分劳动者失业风险增加；要么工资待遇下降，外卖骑手当前生活受到影响。例如泉州的骑手每月需自付443.3元，且平台出于转嫁成本需要可能会降低单价或减少派单，导致骑手收入水平下降或被迫离开。
从
企业层面
看，同样面临两难选择：
采用职工社保的方式，庞大的骑手数量使得企业用工成本大幅度提升。公开数据显示，2023年美团年活跃骑手超过82万人，如果全面缴纳职工社保，企业人力成本将增加近百亿元，相当于美团净利润的70%-80%。京东的全职骑手方案成本高出美团试点补贴的3.05-4.6倍，成本负担可能会限制平台业务的进一步扩张。
但如果采取当前的灵活就业自愿参保模式，一方面未能满足社会公众对企业承担责任的预期，平台仍将面临保障不全面的舆论压力，另一方面骑手对长期保障效果预期不高或参保意愿不足，也不能够起到激励劳动者参保以及稳定劳动者队伍的作用。
从
社会层面
看，要求平台企业选择职工社保模式可能影响新就业形态发挥就业“蓄水池”的作用，特别是在经济下行压力加大的背景下，可能引发更大的就业压力。
而放宽对平台企业的社保要求，又可能形成对传统企业的不公平竞争，引发社会公平性争议。平台经济将因较低的用工成本而获得相对其他遵守传统劳动关系企业的竞争优势。这种模式可能引发传统企业效仿，造成平台商业模式滥用，降低社会整体保障水平。
此外，
从可持续性来看，社保体系自身也存在两难：
一方面，扩大缴费群体有助于增加社保基金收入，缓解老龄化带来的养老金支付压力；另一方面，如果制度设计不合理或执行过于激进，可能导致灰色就业增加，反而减少社保覆盖面和收入，损害整个社会保障体系的长期健康发展。
除了这四种两难选择外，
外卖骑手自身的偏好、制度设计中的技术性难题，也困扰着骑手社保落地的实践路径。
首先，骑手可能不愿意因为负担个人社保缴纳部分而降低收入。在中国新就业形态研究中心此前的调研中，
外卖骑手对社保的需求排序比较靠后，他们首先是以获得收入为主要目标。
与传统的正规就业群体相比，很多外卖骑手不完全符合正规的全日制就业特征，这决定了他们可能对某一项或几项权益有需求，例如，一些短期兼职骑手，更看中疾病险和意外险保障，而非养老保险。此外，
部分骑手对养老保险基金的长期信心不足，对强制缴纳社保持抵触情绪。
缴纳社保后能否达到享受相关待遇的标准，中间断缴或换了工作地点怎么办等问题，也让许多骑手有所顾虑。有骑手表示，城镇职工保险养老保险缴费年限要调整到20年，灵活就业人员难以达到门槛。对流动性强的外卖骑手来说，在同一个城市连续不间断地缴纳社保，也存在诸多不确定。
社保制度设计本身的技术壁垒也不容忽视。有专家表示，目前居民不能转移到职工保险，基本的考虑是居民保险统筹层次比较低，享受政府补贴比较高。
另外，职工保险跨省转移，其实是将一些地区的补贴带到另一个地区，如何平衡不同地区之间的利益是一个难题。
从劳动者的角度看，打通保险体系的性质和地区壁垒是一个现实所需。
此外，
社保体系的分散化管理也增加了转移接续的复杂性。
不同地区社保政策存在差异，信息系统不完全互通，行政程序繁琐，这些都增加了灵活就业者参保的实际障碍。对许多骑手来说，这些看似技术性的问题却直接关系到他们的切身利益。
当然，平台企业也可以在整个外卖生态系统内分散成本压力，向消费者、商户、服务商转嫁成本。但现实的情况是，消费者是整个外卖生态系统的资金来源，如果将社保成本转移到消费者身上，导致点餐成本提升，可能会极大地影响到需求。
此外，各类合作商每单的毛利非常有限，每单只挣几毛钱，在这种情况下再由他们承担部分社保成本也有压力。而商户一直在抱怨平台抽成比较高。因此，平台企业转嫁成本也面临着不小的压力。
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