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1996年，Yahoo!终于IPO上市，发行当天股价从13元飙升至最高43元，尽管收盘价回落到33元，但这已经让它成为截止当时纳斯达克历史上发行日增长第三高的公司
。是日，Yahoo!市值达到8.5亿美元，此时，这家公司的员工总共也只有49人。杨致远和费罗的账面身价都超过了1.3亿美元，早期投资人软银获利近2亿美元。
在上市后数月内，Yahoo!公司的股价较IPO高点跌去超过44%以上，但直到1998年3月之前，Yahoo!是唯一一家录得盈利的搜索公司。
此时，Yahoo!大约35%的流量份额来自本土，其余都来自海外。这家公司在上市10日后就马不停蹄地开始了拓荒海外市场的步伐，它和软银以分别占股40%和60%的比例创办了Yahoo! Japan，是美国互联网公司第一次在海外设立分公司。海外化战略一方面能为Yahoo!带来更多的流量和更高的广告收入，但是，另一方面，却也带来了沉重的运营成本支出。
到了1997年，Yahoo!收购了Rocketmail推出了自己的邮件服务，在随后的几年时间里，Yahoo!陆续推出了自己的游戏、群组、即时信息服务。
在1999年初，Yahoo!以价值35.7亿美元的股票收购了线上虚拟社区GeoCities，后者在当时是世界上流量第三大的网站，不到100天内，Yahoo!又以价值57亿美元的股票收购了在线电台网站Broadcast，而在当时，这个网站的用户总共只有57万名。
其时，何等意气风发，Yahoo!帝国的市值高达1280亿美元，即使巴菲特的伯克希尔·哈撒韦（Berkshire Hathaway）公司也要在这家互联网新贵公司甘拜下风，它的市值那时只有1080亿美元。
在千禧年的最初几天，Yahoo!公司的股价达到了118.75美元的历史最高点，在海外，Yahoo! Japan在2月份成为了日本股市历史上第一家股价超过100万日元的公司。
提姆无奈之下只有辞职，Yahoo!将华纳公司CEO特里·塞梅尔（Terry Semel）延请至公司担任新CEO，一个多少有些讽刺意味的轶闻是，此人从来不使用电子邮件。
在历史的关键节点上，Yahoo帝国看似稳固的版图隐隐约约地松动。
输掉未开始的战争
1998年时，Google的两位创始人曾经接触过Yahoo!希望作价100万美元将PageRank出售，Yahoo!拒绝了两位斯坦福博士的要求。这并没有妨碍到两家公司的合作，双方在2000年达成协议，Yahoo!采用Google的搜索引擎。
2年后，也就是2002年，Yahoo!一度出价近30亿美元收购Google，最终被后者拒绝
。
这一次，谈判的主动权掌握在了布林和佩奇手上，他们要价50亿美元。2002年的时候，Google营收只有2.4亿美元，Yahoo!的收入则不到8.4亿美元，它的股价则徘徊在7美元左右。如果要成功收购Google，意味着Yahoo!要把自己的全副身家都押注在这家模式和自己截然不同的搜索公司身上，而那已经不是收购，更加近乎合并。
最终，Yahoo!放弃了这次惊心动魄的收购。
从2004年开始，Yahoo!就被Google抛在了身后图片来源：WIRED
两年后，Google成功IPO上市，Yahoo!发现自己已经从搜索市场的领军者变成了蹒跚的落伍者、追赶者。到了2006年，Yahoo!品牌广告增长下滑了一半，在搜索相关广告市场上的份额从近1/3下滑到不足1/4，而Google则占据了整个市场68%的比重。
对Yahoo!来说，比业务下滑更严重的隐患在于，Google收购YouTube与Facebook不断做大，Yahoo!坐视线上视频和社交市场被人瓜分割据，这直接导致了在随后的内容、社交大潮中，Yahoo!完全处于下风。
在2006年，Yahoo!不仅看中了Google，同时，它也看到了Facebook蕴藏的巨大潜力，但是，节外生枝的是，由于难堪的财报状况，职业经理人塞梅尔最终将10亿美元的报价压低到了8.5亿美元，而这看起来精明合理的以财务为考量的商业决策最终使得扎克伯格拒绝了Yahoo!。
甚至Yahoo!也曾经动过收购YouTube的念头，然而，最终还是被Google以更高的16.5亿美元价格捷足先登。
Yahoo!公司第二任CEO塞梅尔（图片来自网络）
在向来以交易决断闻名的塞梅尔手上，Yahoo!和技术公司的角色渐行渐远。
和其他利用人工排列的目录和算法的搜索引擎不同，早在1998年就上线的搜索网站GoTo.com采取的是竞价模式，把结果卖给最高的出价者。在互联网泡沫爆发的2001年，这家公司易名Overture，到年底用户在这个网站上的广告点击量超过14亿次。
Google意识到了这套搜索竞价模式背后的巨大潜力，于是在2002年开发出了自己的AdWords。事实上，塞梅尔之所以试图收购Google就是觊觎了它背后的AdWords技术。
随着收购Google计划失败，Yahoo!不得不退而求其次转而以不到2.6亿美元的价格收购了当时被认为搜索技术仅次于Google的Inktomi公司。而到了2003年，塞梅尔充分发挥了其交易谈判上的天赋，以14亿美元的价格收购了原本要价近19亿美元的Overture。
塞梅尔对此信心颇足，他声称，“我们不是进入大家都在做的搜索领域，而是要进入搜索领域去改变整个游戏”。到了2004年2月，Yahoo!终止了和Google的合作开始采用自己的搜索引擎技术。
但是，问题并没有那么简单。
当时，微软是Overture仅次于Yahoo!的第二大客户，它在搜索领域的野心一直为人所知，Overture在微软和Yahoo!之间处于异常微妙的位置。于是，Overture和Yahoo!的运营究竟是合为一体还是各自独立，这不仅成为Yahoo!内部管理层和工程师的疑问，也成为塞梅尔如何处理和微软关系的考验。
于是，Yahoo!决定保持Overture的独立运营，同时，展开了一个代号Panama的项目，试图将新的搜索广告技术和Yahoo!自己的搜索统合起来。
这成了Yahoo!和塞梅尔始料未及的大麻烦。
仅仅是将Overture的竞价结果显示在Yahoo搜索页面上，就需要进行彻底的技术整改，而考虑到Yahoo!的全球化业务线，改动之繁重与困难自然不必赘言。
而且，和算法驱动的AdWords不同，Overture允许个人审核广告，双方业务技术整合的过程中充满了动荡和曲折。仅仅在第一年，Yahoo!解雇了Overture的6名工程总监；与此同时，两家独立公司的销售员相互之间也视若仇雠，彼此竞争不断。
还有资金方面的考量。采用Overture的搜索广告技术，也意味着广告商的支付和Yahoo!的财务管理系统都需要重建，直到2006年底，Yahoo!才完成整个广告商的系统迁移工程。
在2005年3月，塞梅尔决定将Yahoo!和Overture统一运营。然而，Panama项目成员表示为Overture选派新的CEO的优先级更高，到了秋天，塞梅尔只好派了自己的亲信到任Overture。
