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“我不知道，因为我根本不知道我父亲形容的上海是什么样子。”他坦白地说。顿了一顿，他又说道：“我父亲心中的上海，是混杂了他人生最甜美时候的上海。那时，他吃到的每个菜都好吃，他遇到的每个女人都那么美，可是我觉得那当然是因为他自己也在人生巅峰的时候。这不可否认形成了一个很好玩的反差感：我可能比别的小孩更早意识到事情可能会消失不见。我被这种奇怪的养分灌溉着成长。于是这一切形成一种‘倒过来’的感觉，反而是我成长后发现其实人生没有那么沧桑与失落。由于从小一直被泡在这个气氛里，导致成年后的我对这种事情的免疫能力较好，因为已经习惯了。”
从讲述他洛杉矶留学生活的随笔《LA流浪记》，我似乎看到一个敏感、温和又不失原则的处于探索阶段的灵魂，某种程度上可以说，有些浅浅的害羞。《那些男孩教我的事》则呈现出一个有点少女心的、童话梦幻般的灵魂，类似《小王子》式的温暖。甚至他最新的一部电影《吃吃的爱》，内里呈现的色调也是粉红、浅蓝、梦幻紫等各种缤纷的糖果色。然而，这些个“灵魂”似乎和后来娱乐圈中那个顺风顺水、各方都协调得十分之好的主持人，有着较远的距离。如此细腻内敛，如何将娱乐圈纷繁复杂的关系处理得那么好？
“我不觉得我处理得好，有些只是不处理而已。”他说。
《吃吃的爱》剧照
蔡康永认为是由于他比较幸运，出道时很快主持了一个名人访谈类节目。“访问了很多政治界、宗教界、学术界、商业界的领导人，从那之后，就没有人再把我当小朋友对待，所以我没有经历过被呼来唤去的时光。”另一点原因，他说，如果有一样事情，“拼了老命去做的话也可以做，但不做也行的话”，他就不会去做。这一方面也许会令他“错过了很多热血燃烧的机会”，但“好逸恶劳跟懦弱，让我免去了很多麻烦”。
然而，身处这个圈子，身处任何圈子，想必都会做出某种妥协。对于自己妥协掉的东西，或为了适应而改变的东西，他并不觉得多么可惜，因为“并不喜欢原来的那个我”。他说自己年少时，免不了有很多嚣张和张狂，可后来随着年岁渐长、阅读和经历更多，越来越觉得那些嚣张狂妄大都来源于无知。“书看得越多，电影看得越多，节目看得越多，就知道你想到的一些你以为很了不起的东西，八百年前就有人做过；你很自鸣得意地觉得自己做的很原创的东西，只是因为你无知而不是因为你很天才。”他说。
面对现在温和知礼、进退有度的蔡康永，似乎难以想象，他年少时也有过“嚣张和张狂”。他高中时，第一次开始接触外校考进来的孩子。在此之前，他一直处于一个相对保护很好的温室中，小学、初中时，周围的同学都是一些家境优渥、背景相似的孩子。高中时，通过新来的外校同学和他们推荐的书，他接触到了一个更广阔的台湾社会。于是，他辞去了学生会主席职务，在校刊上发表大量反叛的文章。最后导致记过，然后转校。
一直以来被冠以“娱乐圈的读书人”，他却对“读书人”这三个字非常介意。他认为世人对这个词的理解太粗糙。不一定拥有学位或著作等身的人就是读书人，相反这样的人群中，有些人还非常“蛋头”——不通事物也不有趣。同样的词，他在《痛快日记》也用过。蔡康永仿佛非常不喜欢那种拥有无趣人生、思想僵化的学者。他觉得那样的人，纵使读太多书，也是无聊。“他们读到的那些东西，让他们的生命变得更窄，或者是更严肃。⋯⋯我并没有把看书看成是一件高级的事情。”他说。
这三年多来，他和马东合作较多。“我跟马东有一个很相似的地方，就是知道各式各样的事情，可是又很喜欢娱乐；对娱乐乐在其中，又对娱乐的要求很严格。”他说。“马东和蔡康永合作时的状态很好。”企鹅影视天相工作室副总经理邱越则评价道，“他们组成的CP，非常有意思。”
蔡康永和马东在辩论节目《奇葩说》中
“他是游戏人间的一个顽童，而且还不老。”马东这样讲述自己眼中的蔡康永，“他身上有好多矛盾的东西，比如说他情商特别高，他特别知道怎么让相处当中的人感到舒服。怎么样周到细致地不让人家受伤害。但是同时，他又有一颗调皮的心。我一直说他‘胸口有一双邪恶的眼睛’，因为他会看到人世间的荒诞以及别人身上的矛盾。所以在偶尔露锋芒的时候，他会拿针刺你一下，刺得你很痛，但又不至于受伤。跟他相处会让你如沐春风，却时不时又埋一针让你酸爽一下。”
“蔡康永在节目中和在私下里呈现出的状态，一样吗？”我问。
“严格来说我觉得是一样的。”马东说，“我们现在是在做娱乐节目，但我俩其实之前都有做其他类型访谈类节目的经验，或者说，我们是在访谈节目界，介入娱乐最深的人。我从他身上能学到很多那种在转换中拿捏分寸的技巧。”
私下里，马东有时也会飞去台北，跟蔡康永喝一杯咖啡或茶。“他请我吃牛肉。”马东说，“在北京有时我请他吃饭，发现他很贪吃、爱点菜。”
关于娱乐圈的“浅”和“深”，蔡康永也自有一番论述：“我时常跟工作人员说，你想要别人轻松地看，你就得很吃力地做；你很轻松地做，别人就会很吃力地看。”
《饭局的诱惑2》导演告诉本刊，他们每一期给蔡康永，也是他们口中的“康永哥”，大概会准备20〜30页的嘉宾资料，内容涵盖嘉宾近期的网络新闻，还有工作人员采访到的本人、经纪人、合作过的导演及演员对于这个人的评价，他都会认真阅读，有些时候他也会再跟这位嘉宾接触过的人进行详细了解。如果嘉宾有出过书，他也认真读，甚至上场前的两个小时还一直都在看。
