他的产品改变了时代，公司估值500亿美元，而他曾退学、破产，还差点坐牢

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当时的卡兰尼克，已经历过两次创业的打击。尽管对“一个按钮，车即到来”的创意久久不能释怀，但对于重新开始，他还没准备好。

1992年，22岁的卡拉尼克从加利福尼亚大学的计算机工程学院退学。他和几个合伙人迅速在硅谷租好房子， 注册好公司，准备大干一场。

他们的搜索引擎网站Scour.com在上线第一天就获得了不错的流量，成为世界上第一个P2P文件下载资源搜索引擎。Scour很快就火遍全美校园，大学生对于盗版视频和音乐的需求也给网站带来了惊人的浏览量。

但随着知名度的提升，找到卡拉尼克他们的不仅有投资机构，还有法院的传票……Scour被好莱坞29家公司共同起诉，其中包括美国电影协会、美国唱片工业协会（RIAA）和全美音乐出版协会（NMPA），这些好莱坞巨头集体起诉Scour侵权并向其索赔2500亿美元。

这给了年轻气盛的卡兰尼克当头一棒。来自音乐节、娱乐界、唱片行业甚至软件行业的声音越来越响，这一新兴的互联网交换技术面对越来越多的责难。最终，双方达成庭外和解，Scour支付了100万美元后被迫宣告破产。

2001年，卡兰尼克召集第一次创业的原班人马重振旗鼓，创办了一家名为Red Swoosh的科技公司。其主要业务是为企业提供服务，改进企业文件在网络上传播的方式，提高传输速度，同时帮企业节省服务器开支。

在卡拉尼克和他的团队在热切等待投资人的到来时，生活却给他开了一个黑色的玩笑。他期盼的投资方代表人在911事故中丧生，全国上下乱成一团，卡拉尼克的公司在一夜之间陷入多重危机。

这时候，公司合伙人带着开发团队企图跳槽到索尼，而最大的投资人NBA达拉斯小牛队的老板马克·库班（Mark Cuban）也意识到了资金链存在的危机，强烈要求撤资。

负债累累的卡兰尼克又选择了铤而走险，他决定不给员工缴纳个人所得税，以此省下一大笔开支。然而当国税局找上门时，卡兰尼克付出了更大的代价：他四处凑钱缴纳了数额巨大的罚金，以免除牢狱之灾。

在接下来的6年里，债台高筑的卡兰尼克摒除杂念，全情投入了工作。他每天至少跑15家公司，打100个电话来预约客户。有一次，他获邀参加拉斯维加斯消费电子展，由于预算紧张，晚上就去附近赌场的卫生间里洗澡，然后睡在租来的汽车里。

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