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杨绛在北京的大学生活中，发生了决定她一生命运的事情，这就是与钱锺书的相识与相恋。对此，她母亲唐须荌常取笑说：“阿季脚上拴着月下老人的红丝呢，所以心心念念只想考清华。”
与杨绛同寝室的同学，还有幼年时的苏州好友蒋恩钿。杨绛曾作旧体诗《溪水四章寄恩钿塞外》，送给好友蒋恩钿和未婚夫钱锺书。钱锺书当时已名满清华。杨绛与他相识在一九三二年春天的清华校园。
那一天清华园的紫藤盛开，幽香袭人。杨绛去看望老同学孙令衔，她和杨绛同来清华借读。孙令衔也要去看望表兄，这位表兄不是别人，正是钱锺书。
孙令衔带钱锺书来到古月堂门外。清华校规，男生不许进女生宿舍。杨绛回忆说：“我刚从古月堂钻出来，便见到了他。”
杨绛还记得，后来他俩在典雅的工字厅会客室谈过几次。钱锺书鼓励她报考清华外文系研究生。杨绛自学一年，果然于一九三三年夏考上清华外文系研究生，她的同班同学有季羡林等。这年夏天，她和钱锺书在苏州订婚。
为了赶在出国前结婚，钱、杨两人决定于一九三五年夏天举行婚礼。他们的婚礼是在无锡七尺场进行的。这天到场的有很多客人，清华的同学当中有陈梦家、赵萝蕤夫妇。
新婚的钱锺书（左）和杨绛搭乘邮轮赴英留学
结婚不久，杨绛随丈夫钱锺书远赴英国。他们不等学期开始就到牛津了。钱锺书已由官方为他安排停当，入埃克塞特学院，攻读文学学士学位。而杨绛正在接洽入学事宜。她打算进不供住宿的女子学院，但那里攻读文学的学额已满，要入学，只能修历史。
钱锺书、杨绛在牛津
这显然不合杨绛的心愿。她曾暗想：“假如我上清华外文系本科，假如我选修了戏剧课，说不定我也能写出一个小剧本来，说不定系主任会把我做培养对象呢。但是我的兴趣不在戏剧而在小说。那时候我年纪小，不懂得造化弄人，只觉得很不服气。既然我无缘公费出国，我就和锺书一同出国，借他的光，可省些生活费。”
钱锺书和杨绛在这里除了听课之外，把业余时间全部泡在读书上面。他们借来一大堆书，涉猎包括文学、哲学、心理学、历史等各种图书，固定占一个座位，一本接一本地阅读。
杨绛与钱锺书两人在欧美留学之际，正值第二次世界大战的阴云密布，日本侵略者的铁蹄正在践踏着祖国河山。国难当头，他们中断学业，匆匆踏上归国的征程。
一九三八年九月，法国邮轮阿多士号正驶向中国。杨绛和钱锺书告别了法国的友人，与女儿钱瑗一起，乘坐在这艘轮船上。
孤岛期间，钱锺书的散文集《写在人生的边上》得以出版，陈麟瑞、李健吾作为审阅人，帮助不少。钱锺书夫妇为了表示谢意，曾一起小聚一次。他们几个人一起吃饭时，谈起了戏剧，陈麟瑞、李健吾竭力鼓动杨绛写剧本。
戏剧是当时人们所喜闻乐见的一种文艺样式。文艺界、戏剧界的著名人士黄佐临夫妇和柯灵、李健吾、陈麟瑞等人先后主持了“上海职业剧团”、“苦干剧团”等。那时，上海职业剧团已开张了一段时间，他们正在四处物色好的剧本。而在当时，写剧本的为数不多，“但一枝独秀，引起广泛注意的是杨绛。她的《称心如意》和《弄真成假》，是喜剧的双璧，中国话剧库中有数的好作品”（柯灵语）。
杨绛初出茅庐便一鸣惊人，《称心如意》引来阵阵喝彩声。而她步入剧坛，并非偶然，来自于她对都市小市民生活的体验和知识分子生活的积累。上海滩这个大都市特有的新旧参半、土洋结合的生活形态，正是引发剧作家灵感的渊薮。十里洋场中的小市民生活的灰色平庸，杨绛十分熟稔，剧作深入地表现了上海市民生活的种种尴尬、种种疲软，剧中人物身上的喜剧因素，折射出五光十色的社会万象。
复旦大学教授赵景琛在《文坛忆旧》一书中写到：“杨绛女士原名杨季康，她那第一个剧本《称心如意》在金都大戏院上演，李健吾也上台演老翁，林彬演小孤女，我曾去看过，觉得此剧刻画世故人情入微，非女性写不出，而又写得那样细腻周至，不禁大为称赞。”
随着《称心如意》的成功，杨绛一鼓作气接连创作了喜剧《弄真成假》、《游戏人间》，悲剧《风絮》，这是杨绛惟一的一部悲剧作品。最初发表在抗战胜利不久，郑振铎与李健吾合编的大型文学月刊《文艺复兴》上，连载于该杂志的第三、四期合刊和第五期。
钱锺书的《围城》是一九四四年动笔，一九四六年完成的。就如该书原《序》所说：“两年里忧世伤生”，有一种惶急的情绪，又忙着写《谈艺录》；他三十五岁生日诗里有一联：“书癖钻窗蜂未出，诗情绕树鹊难安”，正是写这种兼顾不及的心境。这种“灶下婢”精神可敬可爱，正如钱锺书在《围城》序言中所写的：“这本书整整写了两年。两年里忧世伤生，屡想中止。由于杨绛女士不断的督促，替我挡了许多事，省出时间来，得以锱铢积累地写完。照例这本书该献给她。”
