正文
《松溪访隐图》设色纸本，纵41厘米，横29.8厘米
家境衰败后，祝允明不愿看好友这样一直消沉下去，规劝他潜心读书，唐答应了，便打起精神，全身心地投入到了书本中。在挑灯夜读时，他曾在诗里这样写道：
夜来枕上细思量，独卧残灯漏转长。深虑鬓毛随世白，不知腰带几时黄。人言死后还三跳，我要生前做一场。名不显时心不朽，再挑灯火看文章。
《钱塘景物图》 绢本设色，纵71.4cm，横37.2cm 故宫博物院藏
29岁，打算来次人生大反转的唐伯虎参加了应天府公试，并一举高中解元（乡试第一名），得到了“唐解元”的称号。30岁时，唐寅同好友江阴的“富二代”徐经（徐霞客的曾祖父）同路到北京参加会试。
考前，徐经拿了一道所谓的“猜题”请唐寅代笔，唐寅难却好友盛情，也没顾虑太多，顺手做了一篇文章大方地赠予了友人。不料，这届会试的题十分冷僻，难倒了大批考生，唯独唐寅和徐经的文章鹤立鸡群，因唐伯虎、徐经与此届考官有些交集，于是考题泄露的八卦瞬间炸开了。
唐寅 沛台实景图页 北京故宫藏
当丑闻传到了皇帝耳中，龙颜大怒，虽然没查出买题、泄题的实际证据，还是重判了徐、唐二人：答卷无效，从此不准参加科举。这就是非常有名的“会试泄题案”。
回到苏州的唐寅，心灰意冷，他背起行囊，花了九个多月，先后游历了江苏、安徽、湖北、湖南、江西、福建、浙江等地的名山大川。远游归来，便开始以丹青自娱，卖画为生。
唐寅 江南农事图轴 台北故宫藏
正德年间，唐伯虎迫于生计，去了宁王府任职。可后来他发现了宁王的谋反企图，他深感危险，据说，为了迫使宁王放还他，他不得不装疯卖傻，甚至在大街上裸奔才侥幸得以脱身。
捡回了一条性命的唐伯虎，身心俱疲之下对所谓的仕途彻底丧失了希望，后半生就在孤独、困顿、落寞、悲伤之中度过。
《高山奇树图》 绢本设色 纵122厘米 横65厘米 上海博物馆藏
明嘉靖二年（1523），54岁他健康状况更差，这年秋天，应好友邀请去东山王家，但见苏东坡真迹一词中有二句： “百年强半，来日苦无多 ”，正好触动唐寅心境，他一阵悲伤，回家后，从此卧病不起，不久便结束了他一半风流、一半落魄的传奇人生。死前唐伯虎留下了《绝笔》诗：
生在阳间有散场，死归地府也何妨。阳间地府俱相似，只当漂流在异乡。
过了半辈子凄惨的人生，到死却仍有做鬼也风流的坦荡，这种洒脱，不知是用多少酸楚凝成了，可悲可叹！
才子虽死，可留下了一段传奇佳话，这便是有名的“点秋香”的故事。一曲唐伯虎点秋香，从古唱到今，唐伯虎也因此得了个“风流才子”的美名。其实，这出“唐伯虎点秋香”是比唐伯虎晚生一百年的大文人、大戏曲家冯梦龙所作。经过后人影视剧的改编，才子佳人的故事更是深入人心。
其实，真实的世界里，唐伯虎并未遇见他所谓的女神秋香，而恰恰相反，这位风流才子却是个重情而专一的人。
明 唐寅 画班姬团扇 轴
据史书记载，秋香的原型是林奴儿（号秋香），她比唐寅大了二十岁，秋香本是当时南京的妓女，风姿绰约、知书达理，并且也随沈周学过画，与唐寅是同学。两人虽然相识，但毕竟年纪相差太大，所以二人绝对不会发生什么姻缘。
唐伯虎18岁那年，家父为了让他早日成家立业，便安排他迎娶了徐氏为妻，徐氏文静秀气，温柔体贴，婚后这对小夫妻格外恩爱。
唐寅 《仕女》
可就在唐父去世后，唐伯虎的孩子也夭折了，徐氏也因在生孩子的过程中落下一些病，没多久也跟着走了。妻子死后唐寅悲痛的作诗一首：
凄凄白露零，百卉谢芬芳。槿花易衰歇，桂枝就消亡。迷途无往驾，软软何从将。晓月丽尘粱，白日照春阳。抚景念畴昔，肝裂魂飘扬！
（传）唐寅 红叶题诗仕女图 美日艺术研究所藏
第二任妻子何氏的故事，听来也无奈。在唐伯虎科举出事的消息传开后，家中妻子也开始嫌弃唐伯虎、童奴更是对他不理不睬，甚至“旧有狞狗”也“当户而噬”。
现实的残酷与内心的痛楚，让他苦闷异常，唯有酒醉和青楼才能让他暂时的忘掉内心的苦痛，如果说之前他出入青楼是好玩风流的话，现在就真正的成为他消磨时光的附庸品，他迷惘、难过、失望甚至绝望。最终，第二任妻公开宣布与其断绝关系，去另觅了新欢。
唐寅 《美人春思图》111.7 × 41.7 cm 弗利尔美术馆藏
后来，唐伯虎又娶了沈九娘为妻，并育有一女。九娘三十七岁即因操劳过度而过世，唐伯虎从此也再未续弦。
唐伯虎的一生经历的这三次婚姻，除了绝情的第二任妻子，他对早夭的发妻徐氏和第三任妻子沈九娘都怀有深挚的感情，可见这位人们眼中的多情郎，也曾是为情所动、为情所伤的真情人！
