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年少轻狂 一事无成
年轻时代的伊坎可以说是一事无成，他1936年2月16日出生于纽约的一个具有犹太人血统的家族，大学时代在著名的普林斯顿大学学习哲学，随后又到纽约大学就读医学专业，但最终都不了了之。
对医学失去兴趣的伊坎转身投奔军营，与其一起当兵的同龄人对伊坎的最大印象就是扑克玩得很好，但仅仅过了半年的时间，伊坎又对军旅生活失去了兴趣而选择复员，从此以一名股票经纪人的身份浪迹于华尔街。
1961
年，通过其叔父的介绍，伊坎开始了其在华尔街的职业生涯，据说其在第一年就轻而易举地赚到了4000美元，不过有迹象表明，伊坎在第二年就将这笔钱全部赔光。
然而，这两年的经历却给伊坎留下了深刻的印象，他不再像过去那样性情不定，而是被股票市场深深吸引，多年之后他在回忆第一次走进纽约证券交易所的感受时曾经说道，“它们就像点石成金的魔法师，奇迹会在瞬间发生，实力、野心和激情在数字中完美交汇。”
也就是说，到1962年为止，伊坎的人生可以说是失败的，也许正是在华尔街的两年历练，让他意识到了自己的不足，大学未能毕业的伊坎开始发愤图强，在多个夜校充电，包括会计、证券分析等基础课程。
1968
年，伊坎在证券交易所购买了一个席位，成立了自己的小型证券公司Icahn & Co.,主要做风险套利和期权交易，但由于规模较小，这家证券公司的收益可以说微乎其微。
