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他报考中央戏剧学院，没被录取，又报考煤矿文工团，也没被录取。不得已，吴刚干起“稳定有保障”的工作——他当过工人，在工会搞过计划生育，专给大龄青年搭鹊桥。
他还当过警察，不是刑警，是“电视剧里那种片儿警”。“我是一个慈眉善目的人，胆儿小，抓坏人时不怕，可脱下警服心里就发憷，怕报复。”有一次，“坏人”被铐走时，恶狠狠地说“你小子有本事等着”。他紧张了好几天。
表面上“屈从”，其实吴刚心里始终“不认头”，他认准了自己是当演员的料，即使上着班，也还是每天跑到八一湖练嗓子。
1985年，北京人民广播电台招生，4000多人里只要两个。他去报名，念了一首毛泽东的《蝶恋花》，“我失骄杨君失柳，杨柳轻飏直上重霄九。问讯吴刚何所有，吴刚捧出桂花酒。”
因为音质出色，竟然成了。更没想到的是，北京人艺学员班也决定录取他。当时，满脑子都是“怎么才能演戏”的吴刚，没怎么犹豫就选了后者。
从北京人艺学员班毕业后，他留在剧院演话剧，再没离开，参演了包括《天下第一楼》《茶馆》《哗变》在内的20余部作品，曹禺的三部大戏《雷雨》《日出》《北京人》都有他。
▵2012年8月7日，北京，话剧《哗变》在北京人艺排练，右二为吴刚
话剧《哗变》是北京人艺经典保留剧目，1988年，吴刚成为其中的小配角。在那之后不久，一次，饰演主角格林渥的任宝贤突然失声，开演在即，吴刚被指派成为这个人物的B角。剧组要求一个星期背下全部台词，他三天就拿下了。本来以为可以上台，没成想任宝贤的嗓子又好了。
在配角和B角中，吴刚摸爬滚打了18年，直到2006年，才真正演上了格林渥。一年后，凭借这个角色，他摘得中国话剧最高奖“金狮奖”。
仔细梳理就会发现，这段《哗变》的经历，就像吴刚整个演艺生涯的速写。
1995年，他开始涉足荧屏。按他的话说，“老在山上磨刀，也得下来跟人家比画比画”。“下山”碰到的第一部电视剧就是老版《三国演义》，他在里面演许贡的门客，说了一句台词，刺死了同为北京人艺演员濮存昕饰演的“小霸王”孙策。
之后很多年，他都像找不到决斗机会的侠客，始终不温不火。作为演员的大部分时间，他都籍籍无名。提到吴刚，人们首先想到是月宫门前那个伐树人：五百丈的月桂随砍即合，他一斧一斧，怎么都看不到头。
他演了家庭剧《左伟与杜叶的婚姻生活》，以为会火，结果不成。他也演电影主角，曹保平导演的《光荣的愤怒》，业界好评如潮，观众还是记不住。北京人艺学员班的同班同学冯远征、丁志诚早已通过影视剧成名，吴刚还在心里给自己打气，“我一定能成功”。
