【有机】新的串联反应合成2H-色烯（2H-Chromene）

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图1. 具有生物活性的2 H -色烯化合物和新型串联反应的合成方法及其在全合成中的应用。

为了进一步拓展底物的适用范围，作者基于对反应机理的认识，设想如果在C8位引入取代基，对位克莱森重排反应会使烯丙基重排至C6位，得到C6、C8双取代的2 H -色烯。实验发现，C8位取代基的性质对反应结果具有很大的影响，非碳取代基会使反应的产率降低（ 2t-2u ），而碳基取代基的底物则具有较好的反应效率。该反应不仅表现出优异的化学选择性（ 2x ）和立体选择性（ 2y-2z , 2za-2zb ）（图2），而且解决了长久以来无法在C6位引入官能团的问题。

图2. 对位克莱森重排/邻亚甲基醌（ o -QM）的生成/6π电环化串联反应的底物拓展。

小结

作者发展了一种新型的构建2 H -色烯结构的串联反应，能够简单地在2 H -色烯的C2、C3、C6、C8位引入取代基，得到多种取代基修饰的2 H -色烯结构，并成功将该方法应用于天然产物的全合成中。该方法有望用于合成更多结构新颖的2 H -色烯化合物，从而为药物的筛选、新药研发提供有力的支持保障。相关工作发表在 Chemical Communications 上，作者为黄芳、郭立文、欧阳明安，通讯作者为宋立彦、童荣标。

该论文作者为： Liyan Song, Fang Huang, Liwen Guo, Ming-An Ouyang and Rongbiao Tong

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