正文
七岁那年，祖母带着她去学钢琴，年幼的刘若英问，为什么要学钢琴呢？祖母答：“如果有一天你老公不要你了，你还能有一技之长，可以养自己、养小孩。”当时的刘若英觉得很奇怪，自己竟然在连男人长什么样子都不太知道的年纪，就要开始学习“他有可能会离开自己”这一点。
不过她并没有做到每天练琴
6—8小时，相反地，她就用录音机录下一段然后循环播放，自己则在屋子里看小说。
表面文静腼腆，实则古灵精怪，这样的性格从小就在刘若英身上展现了出来。
虽然管的严，但逃不了“隔代亲”的溺爱。
就算后来刘若英在滚石工作，有时很晚才回家，爷爷之前还和奶奶说：“看她回来我打断她的腿！”
回来后，奶奶直接开骂，爷爷就变成了“太晚了，让她赶紧去睡觉。”
高中毕业后，她照着祖母给她规划的道路，远赴美国学习音乐和钢琴演奏。在幼时过惯了衣来伸手饭来张口的生活的她，到了美国从烧水、烧饭、洗衣的基本生活技能开始学起，几度因为各种困难哭到想要放弃。
她打电话给祖父，说想放弃美国的学业回台湾，以前总是对刘若英有求必应的祖父，却第一次说：“如果你大学没有毕业，你死都要死在美国！”
后来刘若英回忆说，就是因为祖父那次的严厉，她开始意识到有些事情必须要自己一个人来勇敢地去面对，去一步步地学会克服人生中的困难。
也在很偶然的机会，暑假回台湾在游泳池旁相识了正在为滚石招兵买马的陈升。
刘若英并不是美人，在从小美到大的姐姐身旁，自己就更像月亮身旁的星星。
因为外貌，有很多导演都来找爷爷，想让姐姐去演戏。
但军人出身的爷爷，怎么可能同意？
左为刘若英，右为其姐姐
刘若英把想做歌手的想法告诉了姐姐，是姐姐说动了爷爷奶奶才勉强同意的。
签完约，大学毕业回台后，才正式进入滚石。
以歌手的身份进了唱片公司，本以为可以马上发专辑。
没想到等待刘若英的是三年的沉寂，没有事做的她就主动提出要帮陈升忙。
就这样当了陈升的助理，与她搭班的助理还有后来红得发紫的金城武。
扫厕所，她一三五，他二四六。
陈升每个月支付给她一万元台币，光房租就是八千，根本不够生活的她，只得每天蹭同事的饭吃。
