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J.L出身贫寒，受过小学教育，数学非常好。Rubython查到了他小学的成绩单和老师评价。他是一个聪明、敏感、孤独、内向和细心的孩子。他母亲对他的影响很大，母亲是一位善良坚强的麻州农妇。他一生跟他的母亲关系很近，与父亲关系不和。
14岁在母亲的帮助下他来到波士顿，寄居在母亲一个朋友的家里，神奇的在潘恩韦伯证券公司找到了一份工作。这是1891年时14岁的J.L。
J.L进入交易的三个初始情况。
一是在对赌行开始交易。
杠杆极高，类似今天一些差价合约交易（最大杠杆可达400倍）；这个交易本质上是赌证券涨跌，通常只有几个点的空间，不持仓过夜。非常有意思的是，中国在2015年的牛市中也有些地下赌场开了对赌股指的生意。高杠杆帮助他牢牢的树立了止损概念，因为对赌行交易是输完本金即强行平仓。这个习惯深深影响了他，但是这种条件却是后面交易员不再具备的了。
对赌行交易类似于日内中低频交易。在JL时代，他只有靠硬记价格的各种关键点位作为出入场的基础。他也曾经学习过技术图表，主要是均线系统，但很快就抛弃，因为他认为没用。他根据大量的记忆和反复学会了日内形态识别。虽然他那一代交易员开始发展技术分析的各种方法，但几乎都是独立发展。J.L完全靠着自己的努力深入理解了市场力量对比的识别技巧。殊途同归，JL自己发展的方法与同时代的威克夫、日本200年前的本间宗久、稍晚10年夏巴克总结的图形分析和Gartley总结的价格运动模式都有内在的神似。
对赌行交易另外训练了他多/空两头交易的习惯和能力。对他而言，做多与做空是完全一样的交易，没有丝毫转换的困难。
当然，他认识到做多与做空在很多处理细节上有重大差异。他虽然以做空闻名，但实际上他几次的东山再起全部是依靠做多。他的超越之处是可以从一个主要上涨趋势结束开始转为空头，赚行情两头的钱。所以，他的资金利用效率极高，这也是他顺风时超高收益率的来源。
但是，这个部分也留下了后遗症，让J.L花费了很多金钱和时间去克服。对赌行交易主要的缺陷体现在：
1、对赌行交易不考虑交易延迟和流动性，真实交易中，流动性往往会成为交易的致命伤；
2、日内交易完全不关注基本情形，在大的趋势市场赚不到大钱。JL体会到这一点差不多用了14年时间（1892~1906）。
对赌行起步还有一个好处是他从一开始就是全品种交易，从股票到商品。因为对赌覆盖的品种包括了当时美国公开交易的所有证券，所以J.L从一开始就学会交易和关注全品种，这对后来发展他的宏观思维非常有帮助。
二是他幸运的学到了价格与新闻、研究的关系，一开始就没有走弯路。
作为券商小弟，他的日常工作极为繁忙，除了记录价格变动外，他根本没有时间去闲聊或者打听内幕消息。其他小弟跟客户聊天放松时，他则在自己的笔记本上记录价格数据。他也只有在收盘回家后才能看到当天的报纸。他很早就注意到报纸上的新闻总是落后于行情的变化，总是当行情已经发展后媒体才会关注，完全不具备预测价格变动的能力。这帮助他终生不受新闻和研究对投资的困扰，始终坚持独立思考（当然，与Price在1908年合作棉花交易亏损500万美元后更加坚定了独立道路）。这让他一开始就把注意力完全专注在价格变动上面，这是成功交易最重要的基石。
