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1960年,楚原和父亲张活游合作了《可怜天下父母心》,这部电影当时也有在大陆上映,《大众电影》用了一整页来评论它。
1964年到1964年期间,是楚原一个高产时期,一年可以拍出十四部电影,其中就诞生了影响深远的《黑玫瑰》。《黑玫瑰》,以及后来的续集——楚原的第一部彩色电影《黑玫瑰与黑玫瑰》,都获得了很好的票房成绩,他的太太南红和陈宝珠也因此演艺事业更上一层楼。
楚原坦言《黑玫瑰》灵感来自于007,尽管此时楚原还没开始和古龙合作,但《黑玫瑰》已经有很重的「
古龙式
」江湖味道。
这个系列对后来的香港电影也影响颇深,90年代刘镇伟便拍了《92黑玫瑰对黑玫瑰》、《玫瑰玫瑰我爱你》、《黑玫瑰义结金兰》三部致敬作品,南红还客串出演了《黑玫瑰义结金兰》。近年仍有惠英红主演的《我阿妈是黑玫瑰》,这个形象已经成为了香港电影中现代侠女的一个代表符号。
楚原个人最满意的一部粤语片是1969年拍摄的《冬恋》,男主角谢贤后来和他的一任太太甄珍还翻拍成彩色版。
他钟情自己这部作品的原因很简单,因为原著小说写的是友情和人生的无奈。楚原的本性是浪漫和潇洒的,他是一个十足的文艺青年,有很多碎屑、微妙的情绪,表达出来又像是豁达、洒脱。
作为一个导演,楚原受到了不少他所钟情的电影的影响。一方面,他深爱的意大利新现实主义影响,尤其喜欢《擦鞋童》、《偷单车的人》、《米兰奇迹》三部电影。意大利新现实主义之后的安东尼奥尼,也是楚原极其倾慕的导演之一。
另一面,他喜欢可以记录一个时代的大片,如《乱世佳人》、《一江春水向东流》、《日瓦戈医生》,《冬恋》里就有萧芳芳听《日瓦戈医生》里插曲的桥段。粤语片时代的楚原作品,很明显是他两种迷影取向的结合体,通过细腻的写实手法,记录下当时香港的真实状况。
到60年代末,粤语片已经走到陌路,楚原签入国泰,开始拍摄国语片。当时香港的风潮是国语片热过粤语片,主要原因是上海去的邵氏兄弟拍国语片,他们的电影市场上受欢迎,因为是国语,还可以销到台湾、东南亚,粤语片就只能在香港放。