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尽管有不少质疑，如窅娘是否真实存在、故事中的缠紧双脚与后来的裹小脚有着本质区别而无法视之为起源等，但北宋初年已有女性缠足则大抵无误。只是当时缠足的行为还不多见，直到北宋后期方才开始逐渐流行。
朱元璋（1328年—1398年6月24日）
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到明朝初年，缠足已经成为社会地位与上层文化的一个标志。当历经艰辛终于将张士诚消灭后，为了惩罚对手，朱元璋特意将其旧部编为丐户，同时下令浙东丐户“男不许读书、女不许缠足”。可见在当时，缠足与否已成为区分贵贱的一种典型特征。
随着缠足之风越来越烈，到了明朝中后期，女性为了凸显小脚之美，更是开始在鞋上做文章，一种高底的弓鞋由此登上历史舞台。这种高底鞋带来了一种新的审美风趣，清初文人刘廷玑对此给予了较为详细的描述，“鞋之后跟，铲木圆小垫高， 名曰高底。令足尖自高而下着地，愈显弓小。” 以目的而论，其与今日的高跟鞋并无本质区别。
加入高底之后的小脚更显美观，相应地，缠足方式也与之前的大不相同，技术含量变得更高，并非一般人都能掌握，失败的案例自然也大大增加。清初的文化名人李渔曾在他的文章中略带嘲讽地提到一位名为”抱小姐“的佳人，此人并不姓抱，只是因为双脚裹得太小寸步难移，只能靠人抱着才能出行，她因此而得名，最后为一贵人耗资千金所购买。
《新室志》之鞋样
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满清入关后，统治者多次下令禁止女子缠足并予以罪罚，因为在他们看来，缠足与衣冠发饰一样都是汉人文化的象征，为了保持民族的独立性而必须予以禁止。但动荡随之而起，清朝皇帝最后选择了妥协，在对满族妇女仍保持禁令的同时放弃了对汉人的约束。
众所周知，清朝初年曾经颁布了严厉的“剃发令”，以至于有留发不留头之说。迫于武力的威吓，男性汉人只得剃发屈服。与之相对，女子的缠足同为汉文化的象征，却历经反抗最终顽强地生存了下来。于是，缠足行为被赋予了反抗的象征，一些人由此提出“男降女不降”的口号。在他们的推动下，清代的缠足越演越烈，终于发展到了它的鼎盛时期。
明代已有将脚裹至三寸大小，到了清代，三寸金莲的说法更是深入人心，甚至有人缠至不足三寸。除了继续明代弓、小的审美外，清代还发展出了一套七字诀：小、瘦、尖、弯、香、软、正。明代的缠足还多是在上层社会，到了清代，便是普通百姓也大多开始缠足。
清末缠足的女性
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在过去，小脚是文人的独特审美，而到了清朝便是普通百姓也以娶个大脚老婆为耻。民国时期研究小脚文化的人，曾经深入各地收集资料，发现赞美小脚的歌谣到处都有，如河南安阳，“裹小脚，嫁秀才，吃馍馍，就肉菜；裹大脚，嫁瞎子，吃糠馍，就辣子。 ”
