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吴青霞十四岁时，一张《芦雁》图就被一名商人看中，执意要花四块大洋，买下这张画。通过这件事，已然足见，少时的吴青霞画技就已非同一般，她的画作有了欣赏的市场，同时也让她增进建立自己画室的信心。
吴青霞十七岁，就已充满信心地在上海建立了自己的画室。从此她也鬻画定润为业。二十四岁就和冯文凤、顾青瑶、李秋君、周炼霞、陆小曼、师妹汪德祖组成“中国女子画会”担任理事，成为海上画派的中坚力量，并聘请何香凝为会长。同年六月成功举办了“第一届中国女子书画展览”展品五百余件，可谓“盛况空前”吴青霞也名满上海。
吴青霞在鬻画之时还积极参与各类社会文化交流活动，并多次参加国际画展，获得很高评价。1935年由何香凝署题的“中国女子书画会特辑”第2辑刊登了吴青霞的山水画《烟柳扁舟》、《赤壁》。
她笔墨秀致，气韵生动，格调自成一家。第二年，她的《侍女》参加加拿大温哥华中国文化艺术展，获得“荣誉”奖。此后，她也为一些刊物画过各类题材的封面，她还代表“中国女子书画会”的女书画家们和各大笺扇庄合作，当时报纸也为她们刊登绘画作品润格广告，并代附各大扇庄地址。
吴青霞的绘画润格很高，三尺绘画，大洋二十四元，这润格足以和男性名画家媲美。
1942年8月《女生》杂志刊登了，记者题为“吴青霞女士之画房”的釆访记录。采访中记者问：女性适应画什么画。吴青霞论述了自己对绘画理论及绘画技法的看法和领悟。她说：“纵古到今，女画家多画花卉，山水画少之，皆因花卉秀丽，山水须有气魄。女画家也有画人物的，但出名者少”。
吴青霞在这一时期，作画非常勤奋努力，并刻苦钻研，两宋画法，认真实践画坛前辈的高妙技法。她绘画技艺不断提高，在“海派”画坛上有着一席之地。且能与郑午昌、张大千、张善孖、冯超然、吴湖帆等画界名流交往，令她眼界开阔，画路多样而且驾驭笔墨及色彩，使之心手双畅。
她画的鲤鱼，芦雁都令人拍案叫绝，无不喝彩。吴青霞自幼喜欢水中自在游弋的鲤鱼，并对父亲说要学画鲤鱼。深通画理的父亲对她说：画无常工，以似为工。画无常师，以真为师。你要师古人，也要师造化，造化者，自然也。于是父亲在家里鱼池放入几尾鲤鱼，让她近前仔细观察鲤鱼在水中的各种动态，了然于胸后，再认真临摹写生。结合前人画鲤鱼的技法，首创了自己在生净皮单宣上，绘画“吴氏”鲤鱼的画法。从此海派画坛有了“鱼王”之称的女画家吴青霞。
新中国成立后，她不满足自己的绘画成就，依然努力探索提高鲤鱼，芦雁的绘画技法。
