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Bruckheimer还找到没有接触过太多商业大片的约翰尼·德普。据德普回忆，他第一次看到剧本时，就把杰克船长想象成了19世纪的摇滚明星，以及美国动画片里常见的坏坏的臭鼬。他最初迈着奇怪的步子乱撞的gay里gay气，妖孽十足的形象，曾让迪士尼官方不满。但正是这个鲜活的形象，不仅让德普晋升为世界上最具影响力的明星，还成为了新时代“反英雄”的代表。
尽管在拍摄中，迪士尼曾遭遇了危机，甚至想过撤资，但最后还是按照Bruckheimer的坚持做完了，总投资接近2亿美元。上映后收获了近7亿美元票房，一炮而红，并且好评如潮。
从第二部开始，《海盗》系列的制作费用飞速增长，第3、4部都超过了3亿美元，成为史上最烧钱的系列。Terry Rossio参与了全部《加勒比海盗》系列5部电影的编剧工作，是从最初策划阶段就参与进来的人之一。
当他谈到10多年间的投资增长，仍然感觉不可思议。在第一部《加勒比海盗：黑珍珠船的诅咒》中，他曾设想让海盗在晚上都变成骷髅，但是剧组难以支付相应的特效画面，只能改成只有在月亮出来才会变身。
投资剧增有很多原因。大量的视效镜头和大比例的在世界各国实地取景的海上镜头，都是重要原因。第3部的开支几乎是第一部的2倍还要多，主要是为了海战带来的感官刺激，陆地情节微乎其微。
同时，主演的片酬也水涨船高，尤其是作为全剧灵魂的德普。到了第3部，德普的片酬高达5000万美元，而其他854位工作人员的工资，加起来不过3000万美元。即使对于一部总投资超过3亿的电影，这个价格也已经触及到演员薪酬的天花板。
在第4部拍摄期间，迪士尼主席Riche Ross勒令制片人减少开支，最开始要求的是从第3部的3亿多美元制作费砍掉1亿。（但最后开支还是比3亿美元要多）。Jerry曾向《洛杉矶时报》透露，当时老板专门针对《加勒比海盗4》，提出了要求，要做到精简、节省、钱要花在刀刃上。
为此，剧组减少了远洋小岛的拍摄，大多数选在北美和英格兰的近海拍摄。同时，编剧还增加了陆地戏份，而后期也减少了特效镜头数。
另外，有消息透露，系列的第4部和第5部原本计划套拍，但也是因为开支问题，无法实现。迪士尼官方并未公布削减开支的初衷。据悉，当时在互联网的冲击下，DVD和衍生品的销量在减少，高层普遍呼吁减少制作开支。
最后，在2011年《加勒比海盗4：》上映，虽然也拿下10亿美元票房，但没有取得太大的突破，尤其在粉丝心目中，故事质量略有下滑，加上前三部主角奥兰多·布鲁姆和凯拉·奈特莉的缺席，也降低了他们对这一部的好感。
连续三部票房在10亿美元左右，让《加勒比海盗》破了很多记录，这是21世纪以来最赚钱的项目，4部票房就可以碾压很多超过8部的电影系列，这个成绩让老牌的“星际迷航”、DC系列等都望尘莫及。
但从投入产出比来看，《海盗》系列的投资回报并不算好。《三声》（微信公号ID：tosansheng）整理了近两年迪士尼出品电影的投入产出情况，除了表现最好的《星球大战：原力觉醒》和《美女与野兽》，投入产出比例低至13%，其余的电影也都在15%-25%之间。相比之下，海盗系列的第三四部的投入产出比都超过了30%，第四部甚至高达36%的投入产出比，这些都远高于迪士尼其他的电影。制作费过高，票房表现又趋于平庸，可以说，对迪士尼来说，这一系列的生意并不划算。
在好莱坞，评估一部系列电影能否赚钱，往往从四个方面来进行，故事好、视效奇观、系列化和协同效应，也就是4S(story,spectacle,synergy,sequential）。套用这个标准，《加勒比海盗》系列的前三部，一度成为行业的标杆。
今年，迪士尼第一次把全球首映礼从洛杉矶、纽约搬到中国，再一次展现迪士尼电影、乐园以及消费品全产业的联动效应。 在景区最热的景点之一“宝藏湾”，媒体和嘉宾可以体验5D版的海盗船，看真人表演，在巴博萨餐厅品尝加勒比风情的美食和美酒，买一顶船长的三角帽或者黑珍珠号模型带回家。
系列电影，或者说品牌电影，从上世纪70年代才在好莱坞兴起。最早的《星球大战》系列等商业大片，往往以“三部曲作为设定，很少超过3部，除了大片需要的制作时间周期都很长之外，也是从投资的安全度来考量。
直到90年代，还只有极少数中低投资成本的恐怖、动作、喜剧类型片，才会无休止地复制续集。人们熟悉的拥有6部以上的电影系列，只有《猛鬼街》系列，《虎胆龙威》系列等。
进入到21世纪，系列电影成为了好莱坞六大赚钱的法宝。2014-2016年，北美票房排行榜前10名中，有7部都是系列电影，放在20年前，最多时也只有1-2部。
