正文
参加Johnny's比赛，成为了一名练习生。
据说因为有粉丝一直跟踪他，年轻气盛的樱井翔就拿着一把伞戳了一下那个粉丝，因此
被戏称为“伞哥”（也有人说他
具有“日本标志性的溜肩”，
就这样“伞哥”诞生了）。
1999年9月15日，樱井翔以“岚”成员身份出道。
还记得他和另外四个男人说过那句“我们要掀起艺能界的暴风雨”。
早期的樱井翔是一个骄傲又叛逆的孩子。染着一头黄毛，还盯着脐钉。他的演绎道路并不是顺风顺水，面对外界的质疑嘲讽，他选择用努力来证明自己。
2001年，樱井翔凭借电视剧《离天国最近的男人2 》获得日刊体育日剧大奖新人奖。剧中樱井翔饰演藤堂，凭借出色的表演获得了大众的认可。
2002年1月11日，参加杰尼斯事务所的成人礼。10月5日开始个人电台节目“SHO BEAT”，成为杰尼斯事务所旗下首位新闻主播艺人。
2003年参演电视剧《热血小教师》饰演幼稚园老师，这是他首次主演的电视剧。剧中樱井翔饰演新来的幼儿园老师，在这个职位上发生的一系列温暖的故事。
2004年3月23日从日本庆应义塾大学经济学部毕业，成为首个大学毕业的杰尼斯偶像成员。
同年的12月4日出演舞台剧“WEST SIDE STORY”。
