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1500年，达·芬奇48岁，完成了巨作《最后的晚餐》，回到佛罗伦萨。一年之后，他与26岁，刚完成《哀悼基督》的米开朗基罗相遇，历史上两位无与伦比的大艺术家相见了，年龄相差23岁。达·芬奇正处在创作的巅峰，而米开朗基罗如初生之犊不畏虎，挑战着他生命中唯一视为对手的达·芬奇。
达·芬奇创作了优雅娴静的《圣母子与圣安娜》，在佛罗伦萨展出，引起大众的赞叹。青年米开朗基罗似乎受到了影响，也创作了题材类似的圣母圣婴作品。米开朗基罗画了几件圣母圣婴素描，也创作了蛋彩画作品《圣家族》圆图。
《哀悼基督》 米开朗基罗·博那罗蒂
现在收藏在佛罗伦萨乌菲齐美术馆的《圣家族》是米开朗基罗少见的一件蛋彩画作品。蛋彩画是用蛋黄或蛋清调和矿石色粉，画在木板上或画布上。这种材料的作品流行于意大利，一直到16世纪以后，才被从法国北方传入的油画材质取代。
米开朗基罗在圆形构图中央画了圣母，圣母跪在地上，上半身向后转，双手高举，好像正要接过从后方约瑟手中传递来的圣婴耶稣。和达·芬奇不同，米开朗基罗画中的圣母有一种男性的阳刚之美，手臂的肌肉结实健壮，他似乎在对抗达·芬奇极阴柔优美的女性美学，他在同一主题里赋予了阳刚健朗的男性美学特质。
米开朗基罗意识到不要活在前辈大师的阴影下，他没有模仿达·芬奇，而是以达·芬奇为较量的对象，形成自己独特的风格。
在创作领域，达·芬奇与米开朗基罗是对手，也是知己。
《圣家族》的背景，是与主题毫不相干的五名裸体男性，展示着他们自由健康的身体，具有希腊精神式的炫耀。
1503年至1505年，米开朗基罗创作了《布鲁日圣母》，可以作为他一系列对抗达·芬奇“圣母圣婴”杰作的回声。
然而，两位巨匠的真正对手戏却是被共同委托创作佛罗伦萨市政议事大厅的巨幅战役图。
市政厅入口两侧有两间议事大厅，有五百人参加的议事会议在此举行，因此也被称为“五百人厅”。
当时的执政团队都窃窃私语，达·芬奇与米开朗基罗——两位艺术大师，如果能在同一个空间留下相互辉映的作品，将是多么重要的历史事件。他们希望两位巨匠能为佛罗伦萨留下两件不朽的战役图。
达·芬奇负责创造昂加里战役，描述与米兰的战争；米开朗基罗负责创作卡西纳战役。此时是1503年，达·芬奇51岁，米开朗基罗28岁，两人同时开始工作。他们都知道对方是自己唯一的劲敌，所以各自画了许多素描底稿。
