携程当时的商业模式参照的是美国Expedia、Travlocity等旅游网站，同时还根据中国本地情况推出了一系列自助化旅游的实用性服务，比如在既定的旅游预算和所选时间段里，为用户提供可选择的旅游线路设计方案。
旅游资讯+旅游电子商务是携程最初的定位，这与当时所有其他旅游网站如艺龙、城市旅游网等并无本质差别。从卖机票，到卖景点门票、零售旅行社的团队保价……携程尝试了多种盈利模式，但都收效不佳。
1999年到2000年期间，90%以上的互联网企业都在追求点击率，“‘烧钱’砸广告→点击率暴涨→上市→套现”是它们所“陶醉”的套路，携程也一度如此。
但随着“烧钱”失败、资金危机的到来，季琦内心的不安化为了一种笃定的认识：只靠点击率和风险投资维持的企业肯定不长久，企业一定要赚钱。可怎样才能“最赚钱”？
在对收入构成做了分析后，季琦发现，定团业务和卖飞机票都不靠谱，因为真正的旅游还得靠旅行社来实现，旅行社有自己成熟的渠道，携程很难拿到团体客户，不过，与这两项业务的激烈竞争程度相比，当时酒店预订还是一个诞生不到3年的新兴行业，而且订房收入也在携程总营收中占了大头。
酒店预订业务由此被季琦锁定为未来两年的重点发展方向，1999年11月，携程为此推出了自主开发的在线酒店预订系统。
然而，一家刚刚成立、从未涉足过酒店预订的互联网公司想要在该领域展开深耕，难度可想而知。
眼看线下沟通处处碰壁，计划步履维艰，团队里有人建议回头做机票和定团业务，还有人建议去挖人，
季琦则提出了全盘收购的想法，“这个行业的运作与发展，与这个公司的架构、客户关系都有关，不是单纯挖人就能解决问题。目前，做订房预订最好的公司有现代运通、商之行、百德勤、金色世纪等，我们可以并购他们。”
季琦提到的这几家，是国内最早发现酒店预订市场空间，以电话呼叫为核心业务模式的公司，这些公司在当时面临着困境，它们作为传统企业，规模难以扩大，也不熟悉互联网的运作，很难获得风险投资，而能与频频在媒体曝光的携程合作，给它们带来了想象空间。
于是，在公司仍处于亏损的状态下，携程收购了当时在盈利的商之行。2000年3月，商之行全部管理层加入携程。
同一月，携程获得了来自软银、上海实业、美国兰花基金、香港晨兴集团以及IDG 5家投资公司共450万美元的融资，占携程股权的29%，第二笔融资依然由IDG的章苏阳促成。
有了450万美元做底，梁建章、沈南鹏和范敏开始全职加入携程。
2000年11月，携程收购了当时中国最大的订房中心——现代运通，成为中国最大的宾馆分销商，从此真正走向了以订房为主的业务模式，将华夏旅游网、中旅等竞争者远远甩在了身后。
这一成功收购，不仅为携程带来了几十万客户和北方市场，更为其带来了关键的第三轮融资。
这轮投资的领投方，是全球最大的私人股权投资公司凯雷集团，凯雷2000年6月与携程谈判的时候，开出的一个投资附加条件就是，投资协议的生效须以携程收购现代运通为前提。
因此，现代运通被成功收购的当月，以凯雷集团为首的第三轮投资到账：凯雷向携程投资800万美元，IDG、日本软银、上海实业、兰花基金等投资者追加投资400万美元，携程的第三轮融资总计1200多万美元。
最后一轮融资正好处于全球互联网泡沫破灭、大批公司倒闭的时期，靠着这笔资金以及务实的盈利模式，携程不但活了下来，还相继整合了几大传统订房公司。2001年3月，携程成为全国最大的宾馆分销商。
在创业团队的共同努力下，2001年10月，携程提前一年完成盈利计划，为上市争取了时间；2002年4月，携程收购了有名的散客票务公司北京海岸，奠定了携程机票预订的基础；一个月后，携程全国中央机票预订系统启动；2002年携程全年交易额突破10亿，营收总额接近1亿，净利润1419万元。
2003年10月，携程拥有注册会员超过700万人，常用客户约50万，同时建成了国内最大的机票预订网络，覆盖35个城市。
