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除了在本专业上取得的成就，他还在读大学期间成立了俄勒冈大学中国武术协会，并成为第一任教练。在1995年时，他甚至还专程飞到北京学习武术。

如果不是1997的毕业旅行，他也许会和自己的大部分同学一样，成为一个建筑师，过上不那么“折腾”的生活。

但生活没有那么多“如果”。1997年，他为了亲历香港回归，选定了香港作为毕业旅行的其中一站。到香港后，为了赚取旅行费用，他在姐姐的建议下开始做平面模特，正是这一步改变了吴彦祖的人生方向。

也是这一年，导演杨凡在杂志上看见了吴彦祖拍摄的广告，当即决定启用他作为将要拍摄的电影《美少年之恋》的男主角。

没人明白杨凡为什么会找一个毫无表演经验，甚至连粤语都不会讲的人来拍电影，甚至连吴彦祖自己最开始也拒绝了杨凡。但杨凡有自己的理由：“他阳刚气质中的纯真脆弱，足以令他周围的每一个人眼睛破裂。”

在杨凡反复打来电话后，吴彦祖开始动摇了，虽然他依然有些不自信：“后来我跟他说，如果我做的不好，你不要怪我。”

这部电影里，吴彦祖饰演一个喜欢同性的警察，那个回眸镜头已经成为影史上的经典镜头之一，而吴彦祖也从这部戏开始，被打上了男神、美少年的标签。

彼时不太会讲广东话的吴彦祖，对白全是事先录好，他再对着录音机死记硬背。电影拍完之后，张艾嘉曾提议吴彦祖的声音找人重新配，而杨凡坚持要保留原声，因为他觉得，吴彦祖的声音里有种说不出的真挚。

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在出名之后，吴彦祖又玩起了他人看不明白的路数：联合好友尹子维、连凯、陈子聪组成了组合ALIVE，甚至发了歌、开了演唱会。

2006年，吴彦祖将ALIVE组合从诞生、发片、开演唱会、不合直至解散的过程剪辑成了电影《四大天王》，采用伪纪录片的形式，揭露了香港娱乐圈的黑暗面。这部电影在当时引起了轩然大波，却让吴彦祖拿到了第26届金像奖最佳新人导演奖。

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