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这些战绩的背后，是他秉持15年的投资原则——寻找价值观相似、有企业家精神的人。也许人的价值观会藏得比较深，但通过接触总能从蛛丝马迹中判断出一个人和自己是否趣味相投，譬如崇尚自我奋斗，懂得分享与感恩。
三个有趣灵魂的相遇
一些彼此相似的人，总会遇在一起。
2010年初，曹国熊和张颖一起创立了经纬人民币基金，当时他的普华资本已经创立7年，经历了股权分置，创业板退出的好时机，收益颇丰。
经纬人民币基金由于早早踩准了移动互联网，投出了camera360、名片全能王，e代驾、tap4fun、IN、36氪……据曹国熊回忆，当时2.5亿的天使基金现在的价值应该超出10倍以上。这天使基金全是团队自己的钱，是没有年限的长青基金。
和吴晓波的缘分，开始得很早。二人都在杭州，且曹国熊友情参与了吴晓波蓝狮子出版的B轮融资。2015年3月，曹国熊在三亚的华兴年会上大胆预测“文化领域的内容投资将是TMT后的下一个新赛道”，而从没有接触过投资圈的吴晓波也从此跨入了投资人之列。
三亚之行后，二人成立了“狮享家”基金，在全国吹响了垂直自媒体投资的号角，天使投资了十点读书、餐饮老板内参、灵魂有香气的女子等等。不久又发起成立了30亿规模的头头是道泛文化基金，全面进军文化赛道的投资。
这三人，究竟有何相似之处？吴晓波在《那个跟我一起投自媒体的TONY》中写道：“我跟他走得比较近，最客观的原因是，我们都住在杭州，而且都很爱看电影。”而对于狂野而特立独行的张颖，曹国熊笑道：“他很有趣，会照顾人，有他平和的一面。”
这些理由听起来微不足道，他们之间却知道灵魂已在各种碰撞中相互理解和共通。三人的共通点或许在于：对世界永远充满好奇、对变化作出敏锐的判断、对事物规律的深思和专研、以及人和人之间的相互学习和分享。体验过更多不同维度的灵魂，才会变得更加有趣。
新中产、新消费
从头头是道的投资组合，我们不难发现曹国熊对于“新中产”的野心。基金成立后，迅速布局美学生活、心理、艺术、新女性、本地生活、新科技和潮流文化等内容和传播渠道。“俨然之间，一个以资本为纽带、以中产知识人群为目标的自媒体矩阵形成了。到目前为止，这一矩阵中的内容公司已超过二十个，覆盖约2500万中产用户。”2016年初，吴晓波对二人的内容投资布局曾给出过以上阶段性评价，彼时比起整个内容创业的大红大紫，早了大半年。
随着对文化赛道的进一步深入，曹国熊认为围绕泛文化的投资，不论是娱乐、新媒体、新消费、知识付费、体育还是教育，背后都体现着消费升级。消费者需要更新鲜的，更有品质的，更健康的，更能产生文化认同和共鸣的好商品、好服务、好体验。“在消费升级里我们目前投资更愿意更舍得买单的人群和细分，比如：新中产、女性和亲子、潮流文化等等。”曹国熊笑道。
头头是道泛文化基金目前聚焦于文娱、消费升级、教育和体育四大方向，互联网产量入口去中心化趋势很明显，用内容区分人群成为入口并且赋能，所以投资文娱、教育、体育实际也是给消费升级寻找入口。”
文娱方面，头头是道细分出娱乐、新媒体与出版、内容付费3个方向。对于2016年爆发的内容付费风口，曹国熊认为机会存在与新平台、新渠道和新内容，如音频平台喜马拉雅，以及更具有用户思维的十点读书、灵魂有香气的女子等；
消费升级方面，曹国熊总结出“多快好省”四字真言：“多”指的是给消费者更多选择，“快”代表更加便利，“好”除去客观的好，更有精神属性来提升附加值，“省”则是零售业万年不变的法则；
教育方面，他持续看好在线教育。“大体发展路径可以参照电商行业，第一阶段在线教育独立发展壮大、蚕食线下份额；第二阶段线下机构转型布局在线，实现自我转型；第三阶段线上线下高度融合，不存在纯粹的线下机构或在线教育机构之分”；
