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金圣叹的后半生是以文学批评作为自己的名山事业的，其至情至性、快意挥洒的个性，在对《西厢记》的点评中展露得淋漓尽致。
批书，原是一种极具中国特色的文学批评形式，明清以降，文网森严，不甘噤口的文人们只好另外寻找说话的方式，于是，他们想到了批书。
批书其实是与各类题跋、眉批一脉相传的，开始的时候也不过是在书边上圈圈点点，写几句阅读感想之类的文字，久而久之，这些文字竟从文本之中脱颖而出，逐渐具备了独立的价值。
金圣叹批注《西厢记》的意思非常明确的，你不是不让人说话吗?那好，我就借《西厢记》来自说自话。
为了传达出自己的观点，金圣叹批注《西厢记》每每引申开来，另辟蹊径，这些评点既与《西厢记》有关，又常常游离于《西厢记》之外。当点评无法尽兴时，金圣叹甚至不惜屡屡操刀对《西厢记》进行删改，可见他的良苦用心之所在。
其中最为脍炙人口的就是“三十三个不亦快哉”了，这样的文字体现了金圣叹对于生命的独特把握与会心，透露出的是一种高超的人生价值取向。
然而这样的金圣叹虽然惊才绝艳，却注定一生跌宕。金圣叹的一生，是特立独行、大起大落、悲喜无常的一生，他言行不羁、思想新潮、才华横溢。
生于乱世、安于盛世的金圣叹，并不甘于就此埋没一生，他用纵横绝艳的文才、庄周梦蝶的想象与惊世骇俗的言行，为我们打开了一扇今人看古人的门——“我看古人太疯癫，古人笑我看不穿。”
不过一生狂放的金圣叹也失儒生身份，他期待有用于世，敬佩杜甫的忠君爱国，特别认同孔子弟子曾点。曾点以无意仕宦与向往自由而著名，为孔子所赞叹，金圣叹特此取字为“圣叹”。闻知治皇帝赞许他的文章，他也北面而拜。然而他心中向往的朝廷最后却把他送上了法场，刀光过后，只留叹息。
金圣叹被处决时，正值山河淡装素裹，雪化冰消之际。他翘首苍天，触景生情，立就一首自悼诗，并高声吟诵道：
“天生悼我地丁优，万里江山尽白头。一时太阳来吊唁，家家户户泪珠流。”
吟罢，金圣叹人头落地。那头颅滚出数丈，从耳内抛出两个纸团，监斩官将纸团打开一看，一纸团上写的是“好”字，另一纸团上写的是“疼”字。这两个字是他对人民深重灾难的呼号，也是为自己不幸的哀叹。
金圣叹永远不按常理出牌，不让世人揣摩其心。他用“花生米与豆腐干同嚼，有火腿滋味” 作为他的遗嘱。他的生如他的死，“好疼”二字结束诙谐、悲凉的一生。然而，历史记住了这位大名鼎鼎的金圣叹，虽死犹生，他依然是那叛逆又妥协，达观又悲观，清高又世俗的金圣叹。
“东西南北海天疏，万里来寻圣叹书。圣叹只留书种在，累君青眼看何如?”
凡世如斯，不凡如斯。
金圣叹说，世既弃我，我亦弃世。其实，是这个时代配不上他。
读中国历史典籍，常常感慨于古代人物的古板与无趣。像金圣叹这般人物，虽然不能说是绝无仅有，但也的确是寥寥可数的。事实上，宗法社会最容不得金圣叹这种人物的存在，因为人一旦有趣就会特立独行，特立独行就容易滋生个人主义，而个人主义与专制主义却是形同水火、断难相容的。
如此看来，金圣叹的结局悲惨，正与他这个人太有趣有着某种直接的关系。临刑前的金圣叹曾在狱中留下这样一封家书：
