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1951年，蔡至勇成为一名证券分析员，仅过1年就被富达招揽，成为一名研究员。1958年，蔡至勇不到30岁，便掌管着富达投资的首只进取基金。蔡至勇让“趋势投资”的观念深入人心，他的基金总是很快地从一个市场热点转移到另一个市场热点。蔡至勇买入某只股票只是为了能够以更高的价钱把它卖出，所以，他经手的许多股票买入时默默无闻，继而以黑马般的姿态上升，再然后就消失在市场的大潮之中。
约翰·布鲁克斯在他的《起舞岁月：华尔街60年代牛市的大戏与结局》（The Go-Go Years: The Drama and Crashing Finale of Wall Street’s Bullish 60s）中写道，“出于对短线的偏爱，蔡至勇在某只股票上进出很快，他狡黠而有决断力，他肯定不是和股票结婚又或谈恋爱的那种人，他更像是乐队的花花公子”。
在上世纪50年代和60年代，由于蔡至勇所管理的基金表现惊人，他在1963年便成了富达投资的第二号人物。
1965年，身为富达二号人物的蔡至勇不小心牵涉进富达继承人之争，遭到排挤，这时蔡至勇受到母亲的鼓励，建立了曼哈顿基金（Manhattan Fund），也正是这只基金为他赢得了广泛的声誉。当时，他创设的基金只提供250万份的申购份额，但由于他在富达良好的口碑，基金的申购量很快膨胀到2700万份，这给曼哈顿基金带来了2.47亿美元的资本金，这在当时是最大的申购。那一年，仅比蔡至勇小1岁的“股神”巴菲特，掌管的金钱也不过是2200万美元，不及蔡至勇曼哈顿基金的1/10。
止步于曼哈顿基金
蔡至勇知道在何时买，更重要的是，他知道在何时卖。
1968年，他把自己的曼哈顿基金卖给CAN金融公司（CAN Financial Corporation），那时正是美国牛市即将开始衰退的前夜。那一笔交易的达成，可能是蔡至勇一生中最聪明又或是最愚蠢的时刻，那只基金在交易后仅过一年，便跌去了90%。他获得了惊人的财富，但他财富的急速增长便也止于此。他的声名在华尔街彻底变臭了。CNA聘请他继续留任担当该基金的经理，但在此后的大约五年里，由于昔日的投资市场风光不再，蔡至勇的冒险投资方式导致原本资金庞大的曼哈顿基金年年缩水，业绩比绝大多数策略保守的基金都要差。
